Saint Isaac était la première personne dans les terres du Nord pour vivre comme un fou pour le Christ. Son nom dans le monde était de Chern. Avant de devenir Moine, il était un riche marchand de la ville de Toropets dans les terres de Pskov. Après avoir distribué tous ses biens aux pauvres, il est allé à Kiev et a reçu la tonsure monastique de St Anthony (Juillet 10).
Il menait une vie très strict de réclusion, manger seulement une prosphora unique et un peu d'eau à la fin de la journée. Après sept ans comme un ermite, il a été soumis à une tentation violente par le diable. Après avoir trompé le Malin pour le Christ, il se prosterna devant lui, après quoi il est tombé terriblement handicapé. Saints Antoine et Théodose ont pris soin de lui et le nourrirent. Ce n'est qu'après trois ans qu'il a commencé à marcher et à parler. Il ne voulait pas aller à l'église, mais il ya été amené par la force.
À son retour à la santé, il a pris sur lui-même l'exploit de folie sainte, les coups durables, la nudité et le froid. Avant sa mort, il est allé dans la solitude, où, là encore, il a été soumis à une attaque de démons, d'où il a été livré par le Signe de la Croix et par la prière.
Après sa guérison, il a passé une vingtaine d'années dans l'ascèse. Il est mort en l'an 1090. Son reliques reposent dans les grottes de Saint-Antoine, et une partie d'entre eux ont été transférés à Toropets par l'higoumène du monastère Kudin de l'année 1711. La vie de la Bienheureuse Isaac a été enregistrée par St Nestor dans les Chroniques (titre de l'exercice 1074). Le compte des grottes de Kiev le Paterikon diffère quelque peu de celle de St Nestor. Dans le Menaion lecture dans la Grande Avril 27 est le «Compte de St Isaac et sa déception par le diable."